Cuántas personas había asesinado Popeye es una de las interrogantes que los colombianos más se hicieron en la década del 90. Las primeras revelaciones llegaron en 2005, cuando Jhon Jairo Velázquez publicó el libro Sobreviviendo a Pablo Escobar, en el que contó varios de sus crímenes.
Velázquez también dijo que, además de los 300 en los que fue el ejecutor, participó indirectamente en otros 3.000 asesinatos.
Entre sus crímenes más sonados está el entonces candidato presidencial Luis Carlos Galán, ultimado por orden de Escobar en 1989 durante un acto político en el marco de su campaña hacia la Presidencia de Colombia.

También es recordada su frialdad al asesinar a Wendy Chavarriaga Gil, una chica que había mantenido una relación con Pablo Escobar y luego tuvo un acercamiento con el propio Popeye. Escobar había ordenado investigar a la mujer al sospechar que estaba colaborando con la Policía. Al confirmar su hipótesis, le pidió al propio Popeye que la asesinara, convenciéndolo de que solamente estaba siendo usado por la mujer para poder delatar a Escobar. Finalmente, Popeye mató a la mujer en un restaurante, con la ayuda de otros dos sicarios.

Asimismo, y quizás en la operación más grande en la que participó Popeye, el sicario reconoció que fue parte del atentado al avión de Avianca que explotó en pleno vuelo el 27 de noviembre de 1989 y en el que fallecieron 110 personas.
Popeye, tras recuperar la libertad en 2014 y regresar a prisión en 2018 por delitos de extorsión y amenazas, dijo en una entrevista que solamente se arrepiente del crimen de Galán. Consultado sobre la razón del arrepentimiento, explicó que aquella muerte "torció la historia de Colombia".