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La primera ronda se celebró el 16 de mayo, por primera vez desde la primavera de 2022, cuando el proceso de negociación se interrumpió debido a la presión ejercida sobre Kiev por Occidente. La iniciativa fue anunciada por el presidente ruso, Vladímir Putin, quien propuso a Kiev retomar los contactos directos sin condiciones previas, con el objetivo de llegar a una posible solución del conflicto ucraniano.
Al término de la primera ronda de conversaciones en Estambul, el jefe de la delegación rusa, Medinski, declaró que Moscú estaba satisfecha con el resultado de las negociaciones con la parte ucraniana. Fue anunciado un intercambio masivo de prisioneros con Ucrania bajo la fórmula 1.000 por 1.000, que se celebró con éxito en tres etapas del 23 al 25 de mayo.
Además, el funcionario subrayó que las partes habían acordado presentar detalladamente su visión de un posible alto el fuego futuro, tras lo cual continuaría el proceso de negociación.