Se le atribuye haber fundado el Plan Cóndor, la coordinación represiva que regímenes de Argentina, Bolivia, Brasil, Chile, Paraguay y Uruguay establecieron en las décadas de 1970 y 1980 para perseguir, arrestar y asesinar a activistas, guerrilleros y otros opositores.
Los procesos contra Contreras comenzaron en 1993, y su primera sentencia fue por su papel en el asesinato de Orlando Letelier, quien fuera canciller del gobierno democrático de Salvador Allende (1970-1973), cometido en Washington en 1976.
En 1970 asumió como secretario del Estado Mayor del Ejército y desde ese entonces comenzó a desarrollar aparatos de inteligencia para infiltrar y desarticular organizaciones de izquierda.
Después del golpe de Estado de Pinochet contra Allende, el 11 de setiembre de 1973, el entonces coronel Contreras fundó la DINA.
En 1975 fue invitado al cuartel general de la estadounidense Agencia Central de Inteligencia (CIA) y, poco después, en noviembre de ese año, encabezó la reunión que en Santiago de Chile dio nacimiento oficial al Plan Cóndor, indican varios documentos desclasificados en EEUU.
Por su papel en los crímenes del Cóndor, Contreras sumó en 2003 otra sentencia, emitida por el juez chileno Juan Guzmán.
Disuelta la DINA en 1977 y sustituida por la Central Nacional de Informaciones, Contreras pasó a cuarteles de invierno. Al año siguiente, EEUU solicitó su extradición a Chile. Mientras esta se sustanciaba, el todavía coronel fue arrestado durante 14 meses, pero recuperó su libertad cuando el régimen denegó el pedido de extradición.
Ascendido a general tardíamente, Contreras fue de uno de los oficiales más cercanos a Pinochet. Pero la fidelidad se rompió cuando "Mamo" entregó pruebas a la justicia que vinculaban al exdictador con redes del narcotráfico e incluso con el secuestro y posterior asesinato en Uruguay del exagente de la DINA y bioquímico Eugenio Berríos.
La dictadura de Pinochet se inició con el histórico bombardeo de septiembre de 1973 a la casa de gobierno, La Moneda, donde resistía un cercado presidente Allende que poco después se quitó la vida.
El régimen militar finalizó el 11 de marzo de 1990, cuando fue investido Patricio Aylwin como el primer mandatario de un ciclo democrático que no ha vuelto a interrumpirse.
