Las primeras acciones de Los Rastrojos se remontan al año 2002, cuando el líder narcotraficante Wilber 'Jabón' Varela decide crear su propio ejército, en el marco del enfrentamiento que mantenía con su rival Diego Montoya, conocido como 'Don Diego'.
Según recoge la fundación Insight Crime, dedicada al estudio de criminalidad y seguridad ciudadana, 'Jabón' Varela encomendó la conformación de su grupo armado a su secuaz Diego Pérez Henao, alias 'Diego Rastrojo', cuyo apodo terminó otorgándole el nombre a la organización.
La historia de Los Rastrojos tomó un giro en 2008, cuando Pérez Henao y Javier Antonio Calle Serna, alias 'Comba', se juntaron para asesinar a 'Jabón' Varela. Muerto el líder del grupo, Diego Pérez Henao tomó el mando y lideró una expansión territorial del grupo, consolidando su presencia en los departamentos de Santander y Norte de Santander, en el norte, para luego enraizarse en otras zonas como Quindío, Risaralda, Caldas; en el centro del país, y La Guajira, en la frontera con Venezuela.
El dominio de Calle Serna y Pérez Henao se extendió hasta 2012, cuando el primero se entregó voluntariamente ante la Agencia Antidrogas de Estados Unidos (DEA, por sus siglas en inglés) y el segundo fue capturado en territorio venezolano para luego ser deportado hacia EEUU.
En 2014, Pérez Henao fue condenado a 30 años de prisión por la Justicia estadounidense por delitos de narcotráfico, luego de establecer que había participado en la distribución de más de 80.000 kilos de cocaína entre 1994 y 2008.
Ya desde antes de la caída de Calle Serna y Pérez Henao comenzaba a ganar terreno en la organización Wilfredo Torres Gómez, alias 'Neco' o 'Necoclí', quien también fue capturado en Venezuela en marzo de 2019, cuando ya era considerado el máximo líder de Los Rastrojos y uno de los criminales más importantes de Colombia.
De acuerdo al diario La Opinión de Cúcuta, el enfrentamiento se dio entre dos facciones de Los Rastrojos, una que se mantenía fiel al liderazgo del detenido 'Necoclí' y otra que había pasado a responder a Jhon Jairo Durán Contreras, conocido como 'Menor'.
El nuevo líder fue herido durante el combate pero sobrevivió y también fue capturado por la Policía colombiana. También en esa acción se entregó a las autoridades Albeiro Lobo Quintero, apodado 'Brother', que de acuerdo a la prensa colombiana figuraba como uno de los más buscados entre Los Rastrojos.
Lo dijimos desde el primer día: la entrada a Colombia el 23 de febrero del sr @jguaido fue coordinada con los Rastrojos. Aquí están alias el brother armado, y el segundo al mando de este grupo paramilitar, alias el menor. pic.twitter.com/qflAYBgWQf
— WILFREDO CAÑIZARES (@wilcan91) September 12, 2019
Precisamente, Durán Contreras y Lobo Quintero son los dos integrantes de Los Rastrojos que aparecieron en las fotografías junto a Juan Guaidó. Según apuntó el presidente de la Asamblea Nacional Constituyente de Venezuela, Diosdado Cabello, las fotografías con Guaidó habrían sido tomadas el 22 de febrero, día en que el autoproclamado 'presidente interino' de Venezuela atravesó sin autorización la frontera colombo—venezolana para participar del concierto Venezuela AID Live, con el que se pretendía respaldar el ingreso de 'ayuda humanitaria' al país.