Kendall tenía 14 años cuando decidió que quería ser modelo. Lo había estado reflexionando desde los siete años, pero no fue hasta su adolescencia que decidió pasar a la acción.
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Jenner compiló un folleto casero de sus fotos y se lo presentó a sus padres. La mayoría de las madres le habrían echado un vistazo y lo habrían tirado a la papelera, pero la madre de Kendall —Kris Jenner— se lo tomó en serio contándole a la audiencia de su exitoso programa de televisión 'Keeping Up With The Kardashians' ('Las Kardashian'): "Si esto es lo que Kendall realmente quiere hacer, entonces estoy de acuerdo y correré la voz".
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Sin embargo, Kendall ahora ha revelado que en realidad era todo lo contrario y que el nombre de su familia dificultó su carrera. Hablando con Vogue Australia, Kendall reveló que en la primera fase de su carrera, utilizó el seudónimo 'K' para los castings con el fin de evitar ser juzgada por sus conexiones familiares.
"Siempre he querido demostrar que los críticos estaban equivocados, incluso cuando era más joven. Siempre he sido muy trabajadora, eso está en mi sangre. Mis padres nos criaron a mí y a mi hermana pequeña para que fuéramos así, y al resto de mis hermanas también. Mucha gente asumía que como yo venía de un 'nombre', era mucho más fácil para mí llegar a donde llegué, pero en realidad era todo lo contrario", dijo Kendall en la entrevista.
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Russell James —el fotógrafo que fue contratado por Kris Jenner al principio de la carrera de Kendall— confirmó que fue un "increíble desafío" "renombrar" a Kendall en el principio.
En sus propias palabras, "el 100% del éxito de Kendall Jenner es en realidad 100% Kendall, porque está muy motivada. Genéticamente, tenía todo para ser una gran modelo, pero le dije que iba a ser muy difícil porque ya tenía una marca. En cierto modo, la industria fue especialmente dura con ella, porque es más difícil cambiar de marca que crear una marca nueva, por lo que tuvo un reto increíble".
Kendall también reveló que nunca tuvo un plan de respaldo en caso de que su carrera en el modelaje no funcionara, siempre estuvo totalmente dedicada a su trabajo y ni siquiera pensaba en un posible fracaso.