Lai, de 57 años, se inició en la política en la década del 1990, después de haberse desempeñado como médico en un hospital universitario de Tainan.
En 1996 ocupó un escaño parlamentario por el Partido Democrático Progresista, fue reelegido en tres ocasiones y trabajó un total de once años en el Legislativo.
En 2010 fue elegido alcalde de Tainan, la cuarta ciudad más poblada de Taiwán, y estaba cumpliendo su segundo mandato antes de ser designado primer ministro.
El predecesor de Lai, Lin Chuan, había anunciado en junio pasado a la presidenta Tsai la intención de dejar la jefatura del Gobierno para que el nuevo primer ministro tuviera suficiente tiempo para abordar diversos temas políticos de cara a las elecciones locales de 2018.