Procedente de una familia humilde, el joven Chkálov terminó sus estudios en un colegio rural y después ingresó en una escuela politécnica. En 1919, a la edad de 15 años, vio por primera vez volar a un avión y decidió unirse al Ejército de Obreros y Campesinos —futuro Ejército Rojo— como mecánico de la aviación. En la época previa a la cosmonáutica, la aviación era la que portaba el aura de romanticismo y sus pioneros eran tratados como verdaderas celebridades.
En 1924, Chkálov se graduó como piloto y se unió a las nacientes fuerzas aéreas del país. Entre sus compañeros, Chkálov ganó fama de ser un 'chico inquieto', el as la aviación con 'un motor ardiente' en su corazón, como lo describirían después. Su primera penalización de 10 días le fue impuesta tras violar las instrucciones y realizar varios rizos consecutivos. La siguiente, por volar por debajo de un puente.

A pesar de su carácter indomable, su desprecio por el miedo lo llevó a ser piloto de pruebas para 1930. Siempre dispuesto a realizar las hazañas más peligrosas, Chkálov fue elegido para efectuar el inédito vuelo de 9.375 kilómetros sin escalas entre Moscú y Petropávlovsk-Kamchatski, en el Lejano Oriente del país. Por su asombroso éxito, fue condecorado junto a sus compañeros de cabina, Gueorgui Baidukov y Alexandr Beliakov, con el más alto honor de la época: 'Héroe de la Unión Soviética'.
Un año más tarde, su equipo recibió la autorización para realizar la que sería la más asombrosa hazaña de su tiempo: volar sin escalas desde Europa hasta la costa este de Estados Unidos por la ruta más corta, el polo norte. Para su proeza, los aviadores eligieron el ANT-25, un avión diseñado especialmente para realizar vuelos sin escalas de larga distancia. Los mejores ingenieros de la época trabajaron en su diseño: Tupolev, Sukhoi y Mikulin, entre otros. Para su tiempo, esta era una de las naves más avanzadas, con un potente motor de refrigeración líquida, un tren de aterrizaje retráctil, una cabina hermética con calefacción y la capacidad de cargar hasta seis toneladas de combustible.

El equipo de Chkálov partió a las 4.00 de la madrugada del 18 de junio de 1937 desde el aeródromo de Schelkovo y, después de 63 horas y 16 minutos y más de 8.500 kilómetros de vuelo, su nave color rojo brillante aterrizó en el aeropuerto militar de la ciudad de Vancouver, estado de Washington.
Chkálov, Baidukov y Beliakov se convirtieron en héroes para el público estadounidense. Miles de personas de la costa este de EEUU acudieron al evento para recibirlos. La guarnición de Oakland (California) los recibió con 19 salvas de artillería e incluso el entonces presidente estadounidense, Franklin D. Roosevelt, los recibió en su residencia.





Para nosotros, los ciudadanos del siglo XXI, se hace difícil entender el significado de aquel vuelo. Pero para sus contemporáneos, su proeza suponía otra cima que el ingenio y la destreza humana habían superado en su camino, al igual que lo sería algún día el vuelo de Yuri Gagarin al espacio o 'el gran salto' de Neil Armstrong en la Luna.
Valeri Chkálov murió el 15 de diciembre de 1938 tras sufrir un accidente mientras realizaba un vuelo de prueba en un I-180. El motor de la aeronave dejó de funcionar y el piloto falleció intentando desviar el aparato de los edificios aledaños a la pista de aterrizaje. Chkálov encontró su último lugar de reposo en el Kremlin de Moscú, junto a los personajes más ilustres de la época soviética.