Para el analista cubano Manuel Yepe, el viaje de Obama será una demostración de la "derrota" de la "cruel agresividad de EEUU" hacia la isla. Esta política "le ha costado a Washington mucho en prestigio y en relaciones con los demás países de América Latina".
Manuel Yepe expresó su esperanza de que Obama anuncie "alguna estrategia para ponerle fin al bloqueo contra Cuba" y para "devolverle" al país caribeño "el terreno que ocupa la base naval de Guantánamo".
Por su parte, el viceconsejero de Seguridad Nacional estadounidense, Ben Rhodes, dejó claro que el tema de Guantánamo será ausente en las conversaciones de Barack Obama con Raúl Castro. Al mismo tiempo, Rhodes aseveró que Washington quiere que la normalización de las relaciones diplomáticas con Cuba sea irrevocable.
Al respecto, Emilio Ichikawa, experto en temas cubanos, se mostró convencido de que el positivo desarrollo de las relaciones bilaterales "va a permanecer por encima o por debajo de cualquier alternativa política en la Casa Blanca".